他的父亲在三年后去世，附近的女士将他送进孤儿院，他当晚便逃走了。他的心里并没有特定的目标，只有个方向──往西走。
往后的十年，他由一个城镇飘泊过另一个城镇，当过牛仔、筑过铁路，也淘过沙金。西部亟需受过教育的男人，但他甚至不愿意承认自己识字。女性们爱上这名有著冷灰色眸子，和凿削般面容的英俊男孩，但没有人能够融化他内心的寒冰。肯恩缺乏那种从小被关爱长大的孩子的温柔感情，而他也不在乎。
内战爆发后，他在睽违十二年后，再度跨过密西西比河，加入北军──并非出于对北方的忠诚，而是因为他爱好自由，无法忍受奴隶制度。他加入格南特将军的军队，并在攻下福特堡一役中立下军功，受到拔擢。