档案一：王采茵。三十岁，她是他小学同学，同班了三年，也偷偷喜欢了她三年；碍于当时年纪小，在不懂得情为何物，再加上不会表白，是以两人之间只发展出深深的友谊，而无淡淡的爱意。她对他而言，是生命中感情上的「最初」，可充其量，也只能称得上是他单方面的情愫罢了。
档案二：杨慧缇。三十岁，她是他国中同校不同班的同学，从一年级开始，两人便交往，结束于升国三的暑假。整整谈了两年的恋爱，可说是他生平真正的初恋。
档案三：叶湘妮。三十岁，她是他高中时代因联谊结识进而交往的女友，开始于高三，结束于大一。两人的恋情维持了大约一年左右。
档案四：苏欣。二十八岁，她是他在大三时候，「哈」到的新进直属学妹。两人交往只有十个月，便「莎哟哪啦」了。档案五：徐玉雯。二十七岁，她是他初入社会，刚进公司第一天、第一眼所「煞」到的总机小姐。一见钟情的情况下，恋情来得快，也去得快，才八个月便划下了休止符。
档案六：林倩平。二十六岁，她是他父母看不惯他的感情一直浮啊沉沉、年近三十还定不下来，而替他安排的相亲对象。在不杵逆父母的「好意」之外，他认真地试著去和对方交往，却也因情难自抑而泥足深陷。但遗憾的是，两人只交往了三个月便告吹。
档案七：巩蓓君。二十五岁，她是他小时候的玩伴，两家是世交，由于她长年居住于国外，所以二十年来缘悭一面。再见到她，他执著地认定她是他今生的最爱，打算迎娶她过门。可意外的是，她没有立即答应，而是坚决地要他让她考虑七日……