档案一：王采茵。三十岁，她是他小学同学，同班了三年，也偷偷喜欢了她三年；碍于当时年纪小，在不懂得情为何物，再加上不会表白，是以两人之间只发展出深深的友谊，而无淡淡的爱意。她对他而言，是生命中感情上的「最初」，可充其量，也只能称得上是他单方面的情愫罢了。
档案二：杨慧缇。三十岁，她是他国中同校不同班的同学，从一年级开始，两人便交往，结束于升国三的暑假。整整谈了两年的恋爱，可说是他生平真正的初恋。
档案三：叶湘妮。三十岁，她是他高中时代因联谊结识进而交往的女友，开始于高三，结束于大一。两人的恋情维持了大约一年左右。
档案四：苏欣。二十八岁，她是他在大三时候，「哈」到的新进直属学妹。两人交往只有十个月，便「莎哟哪啦」了。档案五：徐玉雯。